Las primeras referencias históricas a San Pedro de Gaíllos Aparecen antes del año 1000, fruto de la filiación del lugar a la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda (sistema Administrativo castellano típico del periodo medieval según el cual las tierras son restauradas, organizadas, repobladas y colonizadas de nuevo tras la desaparición del caudillo musulmán). Esta Comunidad de Villa y Tierra queda consolidada en el primer tercio del siglo XII.
Hacia la segunda mitad del siglo XV, Sepúlveda se encontraba dividida en ocho ochavos (las diferentes particiones de la Tierra), y en 1594, la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda aparece dividida en cinco ochavos: Cantalejo, Prádena, Sierra de Castillejo, Bercimuel, y los Navares y La Pedriza. En el año 1784 encontramos en un Nomenclator a San Pedro de Gaíllos incluido en el ochavo de Cantalejo, denominado como lugar realengo, y junto a él aparece el despoblado de Santiago de Rebollo “...jurisdicción de San Pedro de Gaíllos, de quién es propio.”